De acuerdo con la documentación existente, antes de 1520 ya había carnaval en la ciudad de Santo Domingo aunque para algunos investigadores, las primeras manifestaciones de carnaval de la isla, y de América, se realizaron en lo que es hoy las Ruinas de la Vega Vieja, en febrero de 1520, en ocasión de una visita de Don Fray Bartolomé de las Casas. Los habitantes de la Vega Vieja se disfrazaban de moros y cristianos.
Lo más probable es que esas manifestaciones iniciales estuvieran asociadas con algunas celebraciones religiosas y que verdaderamente no fueran celebraciones carnavalescas, aunque luego pasaran a formar parte del Carnaval, como en todas partes. Y no solamente para Corpus Christi sino también para el día de Santo Tomás; y es en la Universidad donde los estudiantes harán las celebraciones más notables, siendo famosa la fiesta de Santo Tomás en 1780 cuando los estudiantes hicieron mofa de todo el mundo vestidos con máscaras.
En 1795 ya había carnavales para las fiestas patronales, en honor a Santiago Apóstol, para Corpus Christi y para carnestolendas, en la ciudad de Santiago de los Caballeros, cuyas manifestaciones provenían desde los días de la colonia española.
Durante toda la ocupación haitiana (1822-1847), llega a casi desaparecer la costumbre de disfrazarse y de festejar durante las festividades religiosas. Con la independencia nacional, se reanudan estas celebraciones pero dejan de asociarse a las festividades religiosas y se convierten en verdaderos carnavales celebrados en las carnestolendas, es decir, durante los tres días previos al Miércoles de Ceniza.
Pero la proximidad del día de la Independencia (27 de febrero) con las carnestolendas hizo que el carnaval se fuera identificando más con la fecha patria que con las carnestolendas y, a veces, se celebra incluso en Cuaresma. Esto también hizo que se originaran otros carnavales más pequeños en otras fechas, como el día de la Restauración (16 de agosto). En Azua, el carnaval más importante se celebra para el 19 de marzo, aniversario de la primera gran batalla independentista.
Además de esos carnavales "de carnestolendas", existen otros carnavales con mayor influencia africana y cuyas celebraciones generalmente no están relacionadas ni con las carnestolendas ni con las fechas patrióticas (aunque en los últimos tiempos están siendo influenciados por los de carnestolendas, en cuanto a la fecha). Estos carnavales son conocidos como "carnavales cimarrones" y el más conocido de ellos es el de Cabral, que se celebra en Semana Santa.
Aunque los elementos más significativos de los carnavales dominicanos, especialmente de los "de carnestolendas" tienen un origen claramente español, hay importantes contribuciones africanas y de otros países.
En los últimos años, está ocurriendo una fuerte influencia del Carnaval de Venecia, no directamente, sino indirectamente a través de los carnavales de Río de Janeiro y Trinidad y Tobago. Esto se manifiesta en la pomposidad de los disfraces y máscaras, que llegan a tener precios tan exorbitantes que solamente pueden ser costeados por las clases pudientes y/o con patrocinio comercial.
Siguiendo la tradición de otros países americanos, el carnaval se celebraba en dos niveles: el de la "clase alta": plantadores, funcionarios, militares, y que se celebraban en clubes exclusivos; y el de la "clase baja": esclavos y personas libres de bajos ingresos. En años recientes, los carnavales de la "clase alta" han abandonado los centros exclusivos y se celebran en las calles, arrinconando (y hasta eliminando) los carnavales de la "clase baja", más populares.
Santiago de los Caballeros
En los inicios, el carnaval se dividía en función de la estratificación social de las clases sociales existentes en Santiago, con manifestaciones en clubes privados por parte de los sectores pudientes y en las calles de los barrios populares, particularmente en La Joya, Los Pepines y, posteriormente, Pueblo Nuevo.
Los Diablos Cojuelos son llamados, en Santiago, Lechones debido a que las caretas semejan a un cerdo, con un hocico estilizado que más bien semeja un pico de pato.
También se les llama Macarao (como en Salcedo y Bonao) aunque éste es un término más genérico para referirse a ellos; es la pronunciación vulgar de Enmascarado.
El traje de los "Lechones" es el típico de los Diablos Cojuelos: un mameluco de colores vivos, a veces entero, a veces de dos, tres y hasta cuatro colores, adornado con cascabeles, cintas, gallardetes y espejitos circulares. Pegado al traje va un capuchón que cubre la parte posterior de la cabeza. Algunos llevan rabo que puede colgar libremente por detrás o puede enrollarse en el cuerpo. Estos rabos, generalmente de color entero, contrastan con el resto del traje. Igualmente puede llevar una capa que cuelga por la espalda hasta la mitad de la pantorrilla.
Anteriormente, el carnaval de Santiago se celebraba antes del Miércoles de Ceniza pero en la actualidad ya se celebra los domingos de febrero, independientemente de la Cuaresma.
Para el Carnaval, la ciudad observa una división en dos mitad: La Joya, un barrio en la parte baja de la ciudad, más cercano al río; y Los Pepines, un barrio en la parte alta. Los trajes que llevan los miembros de estos dos sectores son idénticos excepto las caretas. Los de Los Pepines le dejaron dos cachos (cuernos) lisos y los de La Joya los llenaron de pequeños cachitos.
En años anteriores se escenificaba una batalla simulada con fuetes entre las dos facciones opuestas, el martes previo al Miércoles de Ceniza. Esta batalla se hacía siempre frente a la puerta del cementerio, y participaban miembros de los dos grupos de lechones.
Mientras recorrían la ciudad, algunos lechones llevaban fuetes con los que amenazaban a los transeúntes y a otros lechones. Lo más común, sin embargo, es que lleven vejigas de vaca infladas con los que se golpean unos a otros y a curiosos. A los niños les encanta este aspecto del ritual y siguen a los lechones a una distancia conveniente, "insultándolos" con unas rimas tradicionales.